2-aminoindan-2-phosphonic acid 别名：AIP; 2-氨基茚满-2-膦酸
2-aminoindan-2-phosphonic acid (AIP，2-氨基茚满-2-膦酸) 是一种水杨酸合成抑制剂。
CAS No.：141120-17-4
化学性质/溶解性/储存
| 分子量 | 213.17 |
| 分子式 | C9H12NO3P |
| CAS号 | 141120-17-4 |
| 中文名称 | 2-氨基茚满-2-膦酸 |
| 溶解性（仅列举部分溶剂） | Water: 4 mM |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 运输方式 | 冰袋运输，根据产品的不同，可能会有相应调整。 |
*不同实验中用到的溶剂可能不同，具体实验所需溶剂及溶解方法请参考相关文献描述。
生物活性
2-aminoindan-2-phosphonic acid (AIP，2-氨基茚满-2-膦酸) 是一种水杨酸合成抑制剂。
细胞实验配制参考：
AIP stock solution was prepared using distilled water to reach a final concentration of 4 mM. A suitable volume of stock solution was added to 50 ml of the media to obtain final concentrations of 0.5 and 2.0 uM.
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21243361/
实验参考
下述溶液配置方法仅为基于分子量计算出的理论值。不同产品在配置溶液前，需考虑其在不同溶剂中的溶解度限制。
| 浓度/溶剂体积/质量 | 1 mg | 5 mg | 10 mg |
|---|---|---|---|
| 1 mM | 4.6911 mL | 23.4555 mL | 46.9109 mL |
| 5 mM | 0.9382 mL | 4.6911 mL | 9.3822 mL |
| 10 mM | 0.4691 mL | 2.3455 mL | 4.6911 mL |
*吸湿的DMSO对产品的溶解度有显著影响，请使用新开封的DMSO；
请根据产品在不同溶剂中的溶解度选择合适的溶剂配制储备液；一旦配成溶液，请分装保存，避免反复冻融造成的产品失效。
| 细胞系 | 4 cm seedlings of field beans |
| 方法 | Seeds of field bean (V. faba L.) were germinated at 25 °C in Hoagland's solution. Seedlings with approximately 4-cm long main roots were selected for the experiment. Seedlings were incubated in Hoagland's solution supplemented with 2-aminoindan-2-phosphonic acid (AIP) at different concentrations, 0, 1, 10 or 100 μM, of AIP. Long-term AIP-treatments (24 h) were used for asynchronously grown roots, and short term treatments (3.5 h) were applied to synchronous roots at G1 or G2-phase of the cell cycle. Root tips (2 mm) were collected for Feulgen staining, immunofluorescence and analyses of polyamines. |
| 浓度 | 0, 1, 10 or 100 μM |
| 处理时间 | 3.5 h |
* 上述方法来自公开文献，仅供相同目的实验参考。如实验目的、材料、方法不同，请参考其他文献。
建议您制定动物给药及实验方案时，尽量参考已发表的相关实验文献（溶剂种类及配比众多，简单地溶解目的化合物，并不能解决动物给药依从性、体内生物利用度、组织分布等相关问题，未必能保证目的化合物在动物体内充分发挥生物学效用）。
体内实验的工作液，建议您现用现配，当天使用；如在配制过程中出现沉淀、析出现象，可以通过超声和（或）加热的方式助溶。
切勿一次性将产品全部溶解。
请在下面的计算器中，输入您的动物实验相关数据并点击计算，即可得到该实验的总需药量和工作液终浓度。
例如您给药剂量是10 mg/kg，平均每只动物的体重为20 g，每只动物的给药体积是100 μL，动物数量为20只，则该动物实验的总需药量为4 mg，工作液终浓度为2 mg/mL。
1：鉴于实验过程的损耗，建议您至少多配1-2只动物的量；
2：为该产品最终给药时的浓度。
| 动物模型 | |
| 配制 | |
| 剂量 | |
| 给药处理 |
* 上述方法来自公开文献，仅供相同目的实验参考。如实验目的、材料、方法不同，请参考其他文献。
延伸阅读 （仅做信息扩展，不作实验参考）
2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid（AIP）的作用机制
AIP（2-氨基茚满-2-膦酸，AbMole，M55354）能够竞争性地抑制苯丙氨酸解氨酶（PAL），这是连接初级代谢与苯丙烷类次生代谢途径的关键限速酶。PAL催化L-苯丙氨酸的非氧化性脱氨反应，生成反式肉桂酸，这一步骤是类黄酮、木质素、植保素等多种防御化合物的生物合成起点。
AIP（2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid，AbMole，M55354）的分子结构与PAL的天然底物L-苯丙氨酸高度相似，特别是其空间构象中带有负电荷的膦酸基团，能够模拟酶活性中心中苯丙氨酸脱氨后形成的过渡态中间体，与PAL活性位点Lys486共价结合。然而，与天然底物不同，AIP分子中的C-P键无法被酶水解，导致酶活性中心被长时间占据，从而阻断正常催化循环。
图 1. PAL作为苯丙烷途径的关键限速酶调控多个次级代谢产物的合成[1]
研究表明，AIP对苯丙氨酸解氨酶（PAL）的抑制常数（Ki）在纳摩尔级别，其抑制效率比早期发现的PAL抑制剂(如α-氨基氧乙酸，AOPP)高1-2个数量级。更重要的是，AIP对植物体内的其他氨裂解酶（如酪氨酸解氨酶、组氨酸解氨酶）几乎无抑制作用，这种高度选择性使其成为研究苯丙烷类代谢的理想工具，避免了交叉抑制导致的实验误差。AIP（2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid，AbMole，M55354）与一些天然的PAL抑制剂相比具有以下优势：首先AIP的茚满环骨架赋予了AIP更高的构象刚性，使其与PLA活性中心的结合更具特异性；其次AIP分子中的氨基在生理pH下会质子化，促进其跨膜转运，提高细胞内的有效浓度[2]。
二、2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid（AIP）的研究应用
1. AIP在植物代谢途径研究中的应用
苯丙烷代谢途径在植物生长发育和应对环境胁迫等过程中起着关键作用，而 AIP（2-氨基茚满-2-膦酸，AbMole，M55354）凭借其对苯丙氨酸解氨酶（PAL）的抑制特性，成为深入探究该代谢途径的有力工具。AIP处理多种植物细胞系及组织后，PAL活性会受到显著抑制，进而导致苯丙烷代谢途径下游产物的变化。以常见的模式植物拟南芥为例，当对拟南芥幼苗施加 AIP 后，其体内反式肉桂酸的合成量大幅减少，这是由于AIP竞争性结合PAL 活性位点，阻碍了苯丙氨酸向反式肉桂酸的转化。随着反式肉桂酸含量降低，以其为前体的一系列下游代谢产物，如香豆素类、木质素单体等的合成也随之受到抑制。通过追踪这些代谢产物含量及相关基因表达水平的变化，科研人员能够逐步明确苯丙烷代谢途径中各分支路径的走向，以及关键节点的调控机制。此外，通过AIP抑制苯丙烷代谢，还可以探究该代谢途径在植物生长和发育过程中的作用。
图 2. 在不同浓度AIP培养条件下的玉米幼苗[3]
水杨酸作为植物体内重要的信号分子，其产生途径依赖苯丙烷代谢途径中产生的反式肉桂酸，而AIP（2-氨基茚满-2-膦酸，AbMole，M55354）通过对PAL的抑制作用，可有效抑制植物体内水杨酸的合成，实验人员可用AIP处理植物细胞、愈伤组织或者幼苗，以研究水杨酸介导的生理过程：抗氧化、抗病、发芽、植物免疫等。
图 3.水杨酸的生物合成途径及其介导的植物应激反应[4]
AIP在乙烯合成途径研究中的应用同样值得关注。研究表明，AIP（2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid，AbMole，M55354）能间接影响氨基环丙烷羧酸合成酶(ACS)的活性，ACS是乙烯生物合成的限速酶，其底物为S-腺苷甲硫氨酸。虽然AIP不直接抑制ACS，但通过干扰苯丙氨酸代谢，改变了细胞内的甲基供体平衡，从而影响乙烯前体的合成效率。2014年，AbMole的两款抑制剂分别被西班牙国家心血管研究中心和美国哥伦比亚大学用于动物体内实验，相关科研成果发表于顶刊 Nature 和 Nature Medicine。
2. AIP在植物抗病抗逆研究中的应用
由于苯丙烷代谢途径中的一些次级产物，如木质素、水杨酸等在植物抗逆、抗病的生理活动中发挥重要的功能，包括维持植物结构和参与防御，因此在AIP（2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid，AbMole，M55354）也同样适用于植物抗逆和抗病的研究。例如通过AIP 抑制苯丙氨酸解氨酶（PAL） 后，棉花幼苗内源水杨酸水平下降，导致对Verticillium dahliae的敏感性显著升高，而外源水杨酸可完全恢复抗性，证实水杨酸是棉花幼苗黄萎病抗性的决定因素[5]；此外，也有文献报道AIP 对苯丙烷通路的干扰，可激活茉莉酸盐介导的防御机制，进而诱导水稻对禾谷分枝杆菌的防御[6]。在矮牵牛抗病毒研究中，AIP作为水杨酸合成的抑制剂显著削弱 WRKY30过表达植株的病毒抗性，并降低内源水杨酸水平，抑制了植物的病原体触发免疫（PTI）和效应子触发免疫（ETI）这两个免疫途径，加重了矮牵牛花的TRV的感染症状[7]。
图 4. AIP抑制水杨酸生物合成并加重矮牵牛花的TRV感染[7]。
3. AIP在抑制植物组织培养过程中的褐化现象
氧化褐变是植物组织培养系统中由酚类化合物的积累和氧化引起的一个常见且通常严重的问题，可导致生长减慢和植物死亡。在植物组织培养的起始步骤，由于需要去除植物外体，因此多数情况下会导致植物应激，通常将引起大量酚类化合物的产生和释放。而植物体内得大部分酚类化合物是由PAL催化产生的，因此AIP（2-氨基茚满-2-膦酸，AbMole，M55354）可以通过抑制PAL减少植物组织培养过程中的褐化现象。例如有文献报道，AIP可有效抑制青蒿愈伤组织培养物的褐化程度[8]。
图 5不同浓度的AIP处理后的青蒿愈伤组织褐化程度[8]
参考文献及鸣谢
[1] J. Barros, R. A. Dixon, Plant Phenylalanine/Tyrosine Ammonia-lyases, Trends in plant science 25(1) (2020) 66-79.
[2] Christoph Appert, Jerzy Zoń, Nikolaus Amrhein, Kinetic analysis of the inhibition of phenylalanine ammonia-lyase by 2-Aminoindan-2-Phosphonic Acid and other phenylalanine analogues, Phytochemistry 62(3) (2003) 415-422.
[3] N. Gesteiro, A. Butrón, S. Estévez, et al., Unraveling the role of maize (Zea mays L.) cell-wall phenylpropanoids in stem-borer resistance, Phytochemistry 185 (2021) 112683.
[4] Abdul Basit Wani, Hemlata Chadar, Abdul Haleem Wani, et al., Salicylic acid to decrease plant stress, Environmental Chemistry Letters 15(1) (2017) 101-123.
[5] 程利华, 杨红兰, 马清倩, et al., 陆地棉种质黄萎病抗性生理鉴定分析, 60(4) (2023).
[6] J. Liu, H. Lefevere, L. Coussement, et al., The phenylalanine ammonia-lyase inhibitor AIP induces rice defence against the root-knot nematode Meloidogyne graminicola, Molecular plant pathology 25(1) (2024) e13424.
[7] Meiling Wang, Yanping Yuan, Yike Zhao, et al., PhWRKY30 activates salicylic acid biosynthesis to positively regulate antiviral defense response in petunia, Horticulture Research 12(5) (2025).
[8] A. M. Jones, P. K. Saxena, Inhibition of phenylpropanoid biosynthesis in Artemisia annua L.: a novel approach to reduce oxidative browning in plant tissue culture, PloS one 8(10) (2013) e76802.
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